Los Leones del Escogido debutaron en las series del caribe en 1982 cuando la misma tuvo como sede la ciudad de Hermosillo en México. La experiencia para el club y su dirigente Felipe Rojas Alou no fue positiva ya que solo pudieron ganar dos partidos y compartieron la última posición con Hermosillo (2-4).
Ningún miembro del equipo dominicano fue incluido en el Todos Estrellas.
En 1988, la serie fue presentad
a en Santo Domingo y con un equipo de puros criollos más un dirigente norteamericano (Phil Regan), los Leones se unieron al Licey como equipos dominicanos que ganan la serie.El Escogido dominó con marca de 4-2 superando a sus rivales de turno, Tijuana (3-3), Mayagüez (3-3) y Caracas (2-4).
El jardinero izquierdo Rufino Linares fue escogido como Jugador Más Valioso y se unió en el equipo All-Star al inicialista Stanley Javier, el segunda base Nelson Liriano, el lanzador derecho José De León, el lanzador zurdo Ramón de los Santos y Regan.
Linares igualó con otros dos peloteros en el liderato de remolcadas con cinco y Luis Polonia fue co-líder en anotadas (4) y triples (1).
Los Leones y Regan trataron de reeditar su éxito en el año anterior en 1989 en Mazatlán, México, pero chocaron contra una dura realidad: apenas un triunfo en seis salidas y un último lugar.
Cinco reveses en forma consecutiva, antes de ganar el último partido, fue todo lo que consiguió el Escogido en el estadio Teodoro Mariscal frente a Zulia (5-1), Mayagüez (4-2) y Mexicali (2-4).
Gerónimo Berroa, el jardinero izquierdo, fue el único incluido en el equipo Todos Estrellas.
En 1990, la ciudad norteamericana de Miami acogió por primera vez la serie del caribe, sumergida en una crisis económica que afectaba a sus países. Felipe Alou volvió a dirigir a los Leones y los resultados no se hicieron esperar.
El Escogido no tuvo rival en esta serie que dominó con extrema facilidad (5-1) ante sus oponentes de San Juan (3-3), Caracas (3-3) y Hermosillo (1-5).
Berroa fue el líder de remolcadas (8) y Jugador Más Valioso. El equipo dominicano colocó a seis integrantes en el equipo ideal: Liriano en la intermedia, Moisés Alou en el jardín central, Linares como designado,
Doug Linton como pitcher derecho y Felipe como dirigente.
La acción retornó a los escenarios naturales de la serie en 1992 (Hermosillo, México) y los Leones, con Felipe al mando, dividieron en sus dos primeros partidos, pero luego perdieron los cuatro restantes para terminar últimos en la tabla de posiciones con 1-5.
Mayagüez (5-2) venciendo a Zulia (4-3) en un partido extra fue el campeón de la ocasión. Hermosillo (3-3) completó la cuarteta de participantes.
El inicialista Henry Rodríguez y el lanzador derecho Shawn Boskie fueron integrantes del All-Star.
Para 2010, lLos Leones tuvieron que esperar 18 años para volver a representar a la República Dominicana en la Serie del Caribe y, de la mano de Ken Oberkfell, se llevaron la corona de campeón en Isla Margarita,Venezuela.
El Escogido (5-1) superó en la oportunidad de los Indios de Mayagüez, de Puerto Rico (4-2); Naranjeros de Hermosillo, de México (2-4) y Leones de Caracas, de Venezuela (1-5).
Fernando Martínez y Kevin Barker lideraron en jonrones con dos cada uno, Pablo Ozuna fue el mejor en anotadas (5), Juan Francisco en empujadas (3), Ramón Santiago en dobles (2) y Freddy Guzmán en bases robadas (4), al igual que Darío Veras en juegos salvados (2). Martínez fue seleccionado como el Jugador Más Valioso y jardinero derecho del Todos Estrellas junto al manager Oberkfell, el inicialista Barker, el segunda base Ozuna, el lanzador derecho Nelson Figueroa, el lanzador zurdo Raúl Valdés y el cerrador Veras.
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